É legítimo o condicionamento à quitação prévia do ISS pelo responsável solidário (proprietário) para liberação do habite-se?

Não. A maioria da doutrina e jurisprudência não aprova essa exigência, considerando-a como forma oblíqua, abusiva e ilegal de cobrança de tributo, conforme Súmula 323 do STF. 

Trata-se de uma sanção política que deturpa os princípios da proporcionalidade, do devido processo legal, contraditório e ampla defesa.