Como abordar uma empresa para fiscalizar? Abrir TIAF imediatamente?

Depende do que estiver previsto na legislação municipal. Se esta não previr a fiscalização orientadora como medida inicial, só restará a atuação.

Sugerimos a adoção da fiscalização orientadora (notificação prévia para a autorregularização).

Se for o caso, alterar a legislação municipal para contemplá-la. Essa sistemática tem demonstrado bons resultados em termos de recuperação de créditos.

E o período abrangido pela fiscalização? Pode ser apurado e cobrado o ISS dos últimos 5 anos? Como deve ser contado o prazo decadencial? Pelo art. 150, § 4º, ou através do art. 173, I, do CTN?

Sempre que se tratar de erro de fato, devem ser lançados os créditos dos últimos 5 anos. Mas a contar de que data?

Se houve pagamento antecipado, a partir do fato gerador, nos termos do § 4º do art. 150 do CTN. Não tenho havido, na forma do art. 173 do CTN. Isso está pacificado pelo STJ.