É legal lançar através de auto de infração (para imposição de multa de infração) um ISS que já está lançado no sistema eletrônico (ou seja, foi declarado, gerada a guia pelo sistema, mas não houve o pagamento)?

Não vejo impedimento de lançar a multa punitiva em auto de infração, relativamente a valores já declarados, quando a lei municipal assim determina. Era o caso de Bauru, cuja legislação foi alterada, seguindo o modelo do Simples Nacional, que, aí sim, não admite lançamento de ofício.

Penso assim porque a lei municipal pode eleger o tempo e o percentual de multa punitiva, desde que observado o teto de 100% do tributo devido estabelecido pelo STF.

É como se a lei determinasse, por exemplo, 10% em até um mês do vencimento, 20% após esse prazo, e 50% após iniciado o procedimento fiscal. Pra mim, algo totalmente legítimo.

Em termos de jurisprudência, não conheço julgados sobre esse tema.